Ursprünglich war die Veranstaltung in Woodstock geplant gewesen, musste dann aber nach Protesten der Dorfbevölkerung auf ein 243 Hektar großes Gelände des Farmers Max Yasgur (1919-1973) in White Lake bei Bethel, ebenfalls im Bundesstaat New York gelegen, ausweichen. Bethel liegt ca. 150 km von New York entfernt und hatte damals weniger als 4000 Einwohner. Yasgur erhielt für die Dauer des Festivals 50.000 US-Dollar Miete, wurde aber am 7. Januar 1970 von seinen Nachbarn auf 35.000 Dollar wegen durch Konzertbesucher verursachter Schäden an deren Eigentum verklagt.
Freitag 15.08.1969
Um 17:07 Uhr eröffnete der bis dahin recht unbekannte Folk-Musiker Richie Havens das Festival. Er sprang für Sweetwater ein, die noch nicht eingetroffen waren. Havens erhielt die ganze Zeit über Beifall und spielte so viele Zugaben, bis ihm die Songs ausgingen. Da entschloss er sich dazu, eine Version des Spirituals "Motherless Child" zu improvisieren, der er eine Strophe mit dem ständig wiederholten Wort "Freedom" hinzufügte. Der Song wurde ein internationaler Hit.
Anschließend folgte ein sehr spontaner Auftritt von Country Joe McDonald. Er hatte erst während Havens Auftritt erfahren, dass er einen Soloauftritt haben würde. McDonald war eigentlich nur als Zuschauer gekommen, war von der riesigen Menschenmasse ziemlich schockiert und wäre an einem späteren Tag mit seiner Band Country Joe and the Fish aufgetreten. Nachdem er den Organisatoren gesagt hatte, dass er keine Gitarre dabei habe,besorgte man ihm kurzerhand eine Yamaha FG 150 und schickte ihn damit auf die Bühne. McDonald stellte während der ersten vier Lieder fest, dass ihm die Menge nicht zuhörte und fragte Wavy Gravy, ob er die "F-Stimmungsprobe" machen dürfe. Dieser meinte, dass ihm ja eh keiner zuhören würde und es deshalb keine Rolle spiele. Also rief Joe der Menge zu: "Gebt mir ein F". Plötzlich verstummten sämliche Unterhaltungen und die Menge schrie ihm ein lautes "F" entgegen. Als er mit den restlichen Buchstaben "U", "C" und "K" fertig war, begann er seinen Hit zu spielen, den "I-Feel- Like-I’m-Fixin’-to-Die-Rag" und beendete damit seine Performance letztendlich doch erfolgreich. Es heisst, dass ihm während dem ganzen Auftritt nicht bewusst gewesen sei, dass er gefilmt wurde.
Richie Havens
Country Joe McDonald
Auch der nächste Auftritt von John Sebastian war improvisiert. Er wurde von Wavy Gravy hinter der Bühne entdeckt, obwohl er überhaupt nicht für das Festival gebucht worden war. Sebastian trug wilde Bindebatik-Kleidung und war laut Berichten durch Drogeneinfluss dermaßen abwesend, dass er nicht in der Lage war, die Aufforderung abzulehnen. Als er die Bühne betrat, wies er die Menge an, "einfach jeden um sich herum zu lieben und auf dem Heimweg ein wenig Müll mitzunehmen". Sein kurzer Auftritt mit einer Art Rap, die infolge seines psychedelischen Zustands beinahe eine Parodie einer Hippie-Unterhaltung darstellte, wurde von der Menge begeistert angenommen.
Inzwischen waren Sweetwater per Helikopter zusammen mit Swami Satchedananda eingeflogen worden. Sie hielten Woodstock für ein weiteres simples Festival und waren ebenfalls von der Menschenmenge schockiert. Ihre Instrumente waren bereits vor Havens Auftritt aufgebaut worden, jedoch hatte nie ein Soundcheck stattgefunden. Sie spielten ihr 45-minütiges Set und waren mit ihrem Auftritt sehr unzufrieden.
Anschließend begann es zu regnen und Bert Sommer hatte seinen Auftritt zusammen mit seiner Studiogitarristin Ira Stone. Sie spielten 10 Lieder, darunter das Simon&Garfunkel-Cover "America" und "Jennifer". Letzteres hatte Sommer über Jennifer Warnes geschrieben, die er von Hair aus Los Angeles kannte.
Inzwischen waren Sweetwater per Helikopter zusammen mit Swami Satchedananda eingeflogen worden. Sie hielten Woodstock für ein weiteres simples Festival und waren ebenfalls von der Menschenmenge schockiert. Ihre Instrumente waren bereits vor Havens Auftritt aufgebaut worden, jedoch hatte nie ein Soundcheck stattgefunden. Sie spielten ihr 45-minütiges Set und waren mit ihrem Auftritt sehr unzufrieden.
Anschließend begann es zu regnen und Bert Sommer hatte seinen Auftritt zusammen mit seiner Studiogitarristin Ira Stone. Sie spielten 10 Lieder, darunter das Simon&Garfunkel-Cover "America" und "Jennifer". Letzteres hatte Sommer über Jennifer Warnes geschrieben, die er von Hair aus Los Angeles kannte.
John Sebastian
Mit dem Einbruch der Dämmerung folgte der Auftritt von Tim Hardin, der zu dieser Zeit in Woodstock lebte und dessen Karriere sich bereits dem Ende zu neigen schien. Er und seine Band spielten Songs wie "Misty Roses" und "If I Were A Carpenter". Bei letzterem brach an mehrern Stellen seine Stimme, was wahrscheinlich am starken Drogeneinfluss lag.
Anschließend kam George Harrisons Mentor, der indische Sitarspieler Ravi Shankar auf die Bühne, der vor Woodstock bereits beim Monterey Pop Festival aufgetreten war. Woodstock war sein letztes Konzert auf Festivals dieser Art, da er den offenen Drogenkonsum der Hippies und ihre Einstellung gegenüber Indien, die sich z.B. in Kamasutra-Partys mit Haschisch ausdrückte, immer stärker mißbilligte, was er auch offen sagte. Gegen 22:30 sah er sich genötigt, den Autritt wegen des Einsetzens von starkem Regen abzubrechen.
Anschließend kam George Harrisons Mentor, der indische Sitarspieler Ravi Shankar auf die Bühne, der vor Woodstock bereits beim Monterey Pop Festival aufgetreten war. Woodstock war sein letztes Konzert auf Festivals dieser Art, da er den offenen Drogenkonsum der Hippies und ihre Einstellung gegenüber Indien, die sich z.B. in Kamasutra-Partys mit Haschisch ausdrückte, immer stärker mißbilligte, was er auch offen sagte. Gegen 22:30 sah er sich genötigt, den Autritt wegen des Einsetzens von starkem Regen abzubrechen.
Nach ihm hätte eigentlich die Incredible String Band auftreten sollen, weigerte sich aber, im Regen aufzutreten. An ihrer Stelle trat die damals 22-jährige Folk-Sängerin Melanie Safka auf, die nach eigener Aussage den Eindruck hatte, dass sie scheinbar die einzige war, die nicht unter Drogeneinfluss stand. Sie kannte zwar alle Künstler aus den Medien, hatte aber keinen davon jemals aus der Nähe gesehen. Nicht nur deshalb trat sie mit starkem Lampenfieber auf. Sie spielte ihre beiden Lieder "Beautiful People" und "Birthday Of The Sun", während das Publikum in der Dunkelheit Kerzen im Takt der Musik bewegte, die zuvor ausgeteilt worden waren. Diesen Moment hielt sie später im Lied "Lay Down (Candles in the Rain)" fest, das im folgenden Jahr bis auf Platz 4 der US-amerikanischen Charts kam.
Melanie Safka
Danach trat der ebenfalls aus dem Folk-Bereich stammende Künstler Arlo Guthrie auf, bei dem es sich um den Sohn des legendären Woody Guthrie handelt. Er spielte Bob Dylans "Walking Down the Line", "Amazing Grace" und seinen Song "Coming Into Los Angeles", bei dem er kurz von einer Ansage durch Jerry Garcia unterbrochen wurde. Der Auftritt des offensichtlich auch unter Drogeneinfluss stehenden Arlo Guthrie enthielt unter anderem auch einen Monolog über etwas, das mit einem Pharao zu tun hatte, wie sich ein Zuschauer erinnert. Außerdem prägte er mit seinem "New York State Throughway Is Closed, Man" einen der wichtigsten Sätze des Festivals.
Arlo Guthri
Höhepunkt und Headliner dieses Abends war Joan Baez, die vor ihrem Auftritt bereits 40 Minuten auf der freien Bühne gespielt hatte. Die hochschwangere Sängerin nutze dieses große Podium, um die Missstände in der Welt wie z.B. die Inhaftierung ihres Ehemanns David Harris anzuprangern. Anschließend nahm sie ihre Gitarre herunter und sang "Swing Low, Sweet Chariot". Als sie ihren Auftritt mit "We Shall Overcome" beendete, begann ein Wärmegewitter, wodurch innerhalb von ungefähr drei Stunden über 12 cm Regen fielen.
Joan Baez
